As safras cultivadas na colônia de Maryland incluem tabaco, milho, soja, outros vegetais e grãos. O tabaco era a principal cultura comercial do Maryland colonial. Por volta de 1700, o tabaco havia se tornado um negócio tão grande que os Atos da Assembleia forçaram os proprietários de terras a cultivar outras safras, como milho e grãos, que podiam ser usados para alimentação. Após a Guerra Civil, muitos proprietários de terras mudaram para culturas menos trabalhosas, como vegetais.
Quando os colonos europeus começaram a chegar em 1634, a terra foi distribuída para a agricultura por meio de subsídios do governo. Os destinatários eram geralmente filhos de nobres ingleses. Servos contratados geralmente trabalhavam nas plantações maiores em troca de sua passagem para Maryland. Depois de saldar suas dívidas, receberam doações de terras para cultivar. Durante o século XVIII, o número de servos contratados para trabalhar nas fazendas diminuiu e os escravos foram introduzidos. Após a Guerra Civil, muitos proprietários de plantações levaram em consideração o trabalho envolvido no cultivo e na colheita das safras devido à falta de trabalhadores agrícolas disponíveis. Os equipamentos agrícolas coloniais, como arados puxados por cavalos e plantio e colheita à mão, permaneceram praticamente inalterados desde a chegada dos colonos europeus até depois da Guerra Civil. O cultivo de grandes plantações, muitas vezes com mais de 100 acres, exigia muitos trabalhadores para o plantio, cuidados com as plantas e colheita.