As primeiras pessoas a descobrir Connecticut foram Paleo-índios, que chegaram entre 9.000 a 12.000 anos atrás. O primeiro europeu a explorar a área da atual Connecticut foi Adriaen Block, que navegou no Rio Connecticut em 1614.
Antes da exploração europeia, Connecticut era habitada por membros das tribos Pequot, Algonquin e Moicano. O nome Connecticut é derivado da palavra "quinatucquet" dessas línguas, que significa "junto ao longo rio das marés". O explorador Block também recebeu o crédito de nomear Rhode Island e foi considerado o primeiro europeu a atravessar o estreito de Long Island. Após a colonização, os holandeses construíram os primeiros assentamentos europeus na área, incluindo New Netherland, Saybrook Colony, New Haven Colony e Connecticut Colony.