Em suas carreiras como inventores de máquinas voadoras feitas pelo homem, os irmãos Wright tiveram duas falhas antes de realmente alcançarem o vôo sustentável. Eles inicialmente construíram planadores e os testaram na forma de pipas, que encorajou sua curiosidade inventiva. Vários anos criando essas pipas e planadores os levaram a finalmente criar uma máquina voadora motorizada, controlada por humanos.
As carreiras dos irmãos Wright como inventores de máquinas voadoras começaram em 1899, quando Wilbur começou a trabalhar em uma maneira de dobrar as asas de um biplano para dirigi-lo. Muitas tentativas anteriores, começando já em 1896, falharam, e Wilbur sempre quis resolver esse problema. Em 1899, os irmãos Wright criaram um planador de pipas que demonstrava as idéias de Wilbur de dobrar as asas. Funcionou como uma pipa, mas os modelos em tamanho real controlados por humanos não corresponderam às expectativas dos irmãos em seus voos de teste em Kittyhawk em 1900 e 1901.
Em 1902, sua terceira tentativa de construir um planador funcionou conforme o planejado, e eles fizeram mais de 700 voos bem-sucedidos com ele. No ano seguinte, os irmãos Wright adicionaram um pequeno motor ao planador, e o primeiro vôo motorizado foi um sucesso, com duração de 20 segundos e movimentação de 36 metros. Eles voaram neste avião um total de três vezes em 17 de dezembro de 1903, com o vôo mais longo cobrindo 852 pés e durando 59 segundos.
