Plymouth Rock e Jamestown são bastante diferentes um do outro, com Plymouth Rock sendo fundado em Massachusetts e Jamestown sendo fundado na Virgínia. Plymouth foi uma colônia de sucesso enquanto Jamestown falhou, e Plymouth Colony foi fundada para a liberdade religiosa, enquanto Jamestown foi fundada para lucro por aventureiros. Os colonos de Plymouth Rock também puderam viver pacificamente com os nativos americanos em sua maior parte, enquanto os colonos em Jamestown não podiam.
Plymouth Rock foi estabelecido como um assentamento religioso e construído em torno dos princípios abnegados de seguir a vontade de Deus. Os puritanos conseguiram sobreviver muito melhor do que seus colegas de Jamestown porque viviam em uma área mais fria que não podia transmitir tantas doenças aos colonos quanto a Jamestown, mais quente e úmida.
Jamestown também se concentrou no cultivo de itens não vegetais, como tabaco, para vender e comercializar alimentos e mercadorias posteriormente. Em vez disso, os colonos de Plymouth Rock seguiram os exemplos dados pelos nativos americanos e aprenderam a fazer alimentos adequados para o solo e o clima. Plymouth também tinha um grande porto onde os colonos podiam armazenar barcos.
Jamestown teve dificuldades no início de sua tentativa de se estabelecer porque as pessoas não estavam tão dispostas a trabalhar juntas e vieram para seu próprio ganho pessoal. Eles não estavam dispostos a trabalhar duro e não entendiam como sobreviver na selva, o que levou a brigas e explosões entre si.