Cornelius Vanderbilt adquiriu sua fortuna por meio de competição astuta no setor de navegação, quando possuía várias linhas de navios a vapor, e depois possuía muitas ferrovias poderosas que ajudaram a tornar o transporte pelo país mais barato e mais eficiente. época de sua morte em 1877, Vanderbilt valia cerca de US $ 100 milhões, uma soma igual a US $ 26 bilhões em setembro de 2014.
O primeiro investimento de Vanderbilt foi um empréstimo de US $ 100 de seus pais, aos 16 anos de idade em 1810, para que ele pudesse comprar um barco para transportar pessoas de Staten Island a Manhattan. Em um ano, o magnata reembolsou o empréstimo e até dividiu um lucro de US $ 1.000 com seus pais.
Quando a guerra de 1812 estourou, Vanderbilt ganhou um contrato do governo para transportar pessoas e suprimentos entre fortes ao longo da costa. De 1814 a 1818, a linha de navegação do magnata se expandiu com mais escunas para transportar mercadorias de Charleston, S.C., até a Nova Inglaterra.
Vanderbilt iniciou outras linhas de passageiros e sua riqueza cresceu devido a um conceito simples. O astuto empresário, ferozmente competitivo, cobrava tarifas mais baratas do que empresas semelhantes. Portanto, mais pessoas usaram a linha de Vanderbilt em vez da concorrência.
Na década de 1860, Vanderbilt comprou ferrovias que já existiam e as fundiu em uma empresa sob o nome de New York Central Railroad. O filho do magnata convenceu o ferroviário a comprar linhas para Chicago, e Vanderbilt era dono da maior empresa ferroviária dos Estados Unidos na época.