As reações de diazotização são etapas intermediárias importantes na preparação de haletos orgânicos. Elas também são realizadas nas reações de Sandmeyer e Schiemann, utilizadas na preparação de grupos amino orgânicos.
A diazotização envolve a nitrosação de aminas aromáticas primárias usando ácido nitroso. Por ser um ácido fraco e monobásico, esse ácido nitroso é gerado no local a partir da reação reversível do nitrito de sódio com um ácido forte, como o ácido clorídrico ou fluorídrico. O ácido nitroso é nucleofílico, fazendo com que ataque a amina. A reprotonação resultante por átomos de hidrogênio solvente leva à eliminação dupla de água, produzindo um carbeno ou cabenóide.
Os intermediários resultantes da diazotização de aminas alifáticas primárias são instáveis, fazendo com que se convertam rapidamente em carbocations após ceder o nitrogênio. Os radicais resultantes sofrem mais reações de substituição, eliminação ou rearranjo para produzir compostos estáveis.
A diazotização é um processo conveniente de uma etapa para a preparação de iodetos aromáticos e heterocíclicos com altos rendimentos. A diazotização sequencial e subsequente iodação de aminas aromáticas com iodeto de potássio, nitreto de sódio e ácido p-toluenossulfônico em uma solução de acetonitrila em temperatura ambiente é um exemplo de uma reação de preparação de iodeto. A diazotização também tem sido usada na preparação de aril azidas de tosilatos de arenediazônio puros, 2-aminoácidos e azo-corantes industriais.
