O fenol é capaz de perder um íon de hidrogênio porque a carga negativa resultante formada no átomo de oxigênio é estabilizada pela deslocalização ao redor do anel de benzeno. Como resultado, o fenol é fracamente ácido, enquanto a maioria dos outros álcoois não tem essa propriedade.
O fenol é um anel de benzeno com um átomo de hidrogênio substituído por um grupo hidroxila (OH-). Os anéis de benzeno são frequentemente descritos como tendo ligações duplas e simples alternadas, mas na realidade, todas as ligações têm o mesmo comprimento, que é mais curto do que uma ligação simples típica, mas mais longo do que uma ligação dupla típica. Isso ocorre porque os elétrons pi estão realmente deslocalizados em todo o anel. Em outras palavras, não há ligações simples ou duplas localizadas entre os átomos. Em vez disso, os elétrons de valência são capazes de viajar ao redor de todo o anel.
Esta propriedade do benzeno é o que dá ao fenol as propriedades de um ácido fraco. O grupo hidroxila é capaz de perder o próton (H +) porque a carga negativa resultante que normalmente residiria sobre o átomo de oxigênio é capaz de se espalhar por todo o anel, estabilizando assim o íon resultante.
Por outro lado, a maioria dos álcoois não tem essa capacidade. Se o hidrogênio deixasse um grupo de álcool funcional em outros compostos, a carga negativa resultante ficaria apenas sobre o átomo de oxigênio. Isso não é energeticamente estável e, portanto, é improvável que o hidrogênio se separe de seu composto original. Portanto, suas propriedades ácidas são tão fracas que são virtualmente ignoradas.
