Robert E. Lee e Ulysses S. Grant eram semelhantes no sentido de que ambos frequentaram a Academia Militar de West Point. Outras semelhanças incluem que ambos lutaram na Guerra Mexicano-Americana e eram ambos do Exército comandantes na Guerra Civil Americana.
Robert E. Lee nasceu na aristocracia da Virgínia em 1807 e frequentou West Point de 1825 a 1829. Lee se formou em segundo lugar em sua classe sem um único demérito por mau comportamento. Depois de se formar, ele foi nomeado tenente do Corpo de Engenheiros do Exército dos EUA.
Ulysses S. Grant nasceu em Ohio em 27 de abril de 1822. Grant estudou em West Point de 1839 a 1843. Ele se formou no meio da classe e foi nomeado segundo-tenente no Exército dos EUA. Sua primeira missão foi com a Quarta Infantaria em St. Louis, Missouri.
Lee e Grant ambos serviram sob o general Winfield Scott durante a Guerra Mexicano-Americana. Lee serviu na equipe do general Scott como oficial de reconhecimento na marcha de Vera Cruz para a Cidade do México e se destacou nas batalhas de Vera Cruz e Chapultepec.
Grant serviu primeiro com Zachary Taylor no norte do Texas nas batalhas de Palo Alto e Resaca de la Palma. Seu regimento foi então transferido para o comando do General Scott, onde Grant se destacou nas batalhas de Molino del Rey e Chapultepec.