Bartolomeu Dias foi o primeiro explorador europeu a navegar ao redor do Cabo da Boa Esperança. Ele partiu em 1487, encarregado pelo Rei João II de Portugal de encontrar uma rota entre a África e a Índia. Sua expedição contornou o cabo e viajou para o leste até Kwaaihoek antes de parar. Dias queria continuar para a Índia, mas as condições levaram sua tripulação a ameaçar um motim, a menos que voltassem para casa.
Muitos monarcas europeus do século 15 sonhavam em encontrar uma rota marítima viável para a Índia. Naquela época, especiarias valiosas eram exportadas por uma rota terrestre pelo Oriente Médio, passando por diversos intermediários e inflando os custos. Uma rota marítima direta teria permitido que os comerciantes contornassem esse sistema, reduzindo enormemente os preços e aumentando as oportunidades econômicas.
Após o fracasso da primeira expedição de Dias, Portugal interrompeu suas tentativas de abrir uma rota comercial com a Índia por mais de uma década. Dias serviu na expedição de Vasco da Gama que finalmente chegou à Índia em 1498, embora não tenha completado pessoalmente a viagem. Mais tarde, ele montou outra expedição em 1500, mas a flotilha foi pega por uma violenta tempestade no Cabo da Boa Esperança. Quatro navios, incluindo a nau capitânia, afundaram na tempestade. Dias provavelmente morreu e nunca mais foi visto.
