"The Rough Riders" era um apelido para a 1ª Cavalaria Voluntária dos Estados Unidos, uma unidade criada em 1898 para lutar na Guerra Hispano-Americana. Seu primeiro líder foi o coronel Leonard Wood e, depois que ele saiu, o futuro presidente Theodore Roosevelt assumiu as rédeas.
Os Rough Riders começaram como um grupo heterogêneo de caçadores, atletas universitários, mineiros, cowboys e outros voluntários, principalmente do Arizona, Texas, Novo México e Oklahoma. Os Rough Riders estavam muito bem abastecidos, graças à influência que Roosevelt, que fora secretário adjunto da Marinha, exercia entre a elite militar do país. Portanto, ao contrário de muitas outras unidades voluntárias na Guerra Hispano-Americana, os Rough Riders realmente entraram em ação. A unidade partiu para Cuba em junho de 1898, onde se juntou a outras unidades. Eles entraram em ação pela primeira vez na Batalha de Las Guasimas, um posto avançado espanhol. A vitória ali, apesar das posições desvantajosas e do terreno difícil, confirmou a capacidade de luta do grupo. Essa coragem sob fogo também se manifestou na famosa Batalha do Monte San Juan. Naquela batalha, os Rough Riders, auxiliados pelos Soldados Buffalo, avançaram até Kettle Hill em face de um forte ataque espanhol, tomando as fortificações espanholas e ajudando a garantir a vitória dos Estados Unidos. Esse ataque encheu os jornais de sua casa, trazendo fama para Roosevelt e seu grupo desconexo de voluntários. Depois de ajudar no Cerco de Santiago, os Rough Riders voltaram para casa. O grupo foi oficialmente dissolvido em 15 de setembro de 1898.