Winston Churchill e sua esposa Clementine tiveram cinco filhos: Diana, Randolph, Sarah, Marigold e Mary. Dos cinco filhos, quatro eram meninas. Diana foi a mais velha dos filhos de Churchill, nascida em 1909, seguida por Randolph, nascido 2 anos depois.
A filha Sarah juntou-se à irmã Diana e ao irmão Randolph em 1914. Marigold chegou a seguir em 1918 e Mary veio em 1922. Embora as crianças tenham tido uma infância contente e feliz, elas sofreram tragédias e muitos infortúnios. Marigold morreu repentinamente aos três anos de idade, e Churchill teve um relacionamento tumultuado com Randolph, especialmente durante a adolescência e a adolescência do menino.
Apesar dos infortúnios da família, Churchill adorava seus filhos e passava o máximo de tempo livre possível com eles. Ele construiu uma casa na árvore para as três crianças mais velhas brincarem e construiu uma pequena casa de brinquedo no nível do solo para Maria, a mais nova. Churchill também brincava de faz de conta com as crianças e costumava encenar performances e produções falsas na sala de estar ou no gramado do lado de fora.No final das contas, Diana, a mais velha, sucumbiu à depressão em 1963 e cometeu suicídio. Sarah se casou com um comediante, o que atraiu críticas de outros membros da família. Randolph escreveu uma biografia de seu pai, que levou muitos anos para ser publicada após a conclusão.
