Andrew Jackson matou um homem em um duelo em 30 de maio de 1806. Charles Dickinson insultou Jackson, acusando-o de trapacear em uma aposta, chamando-o de covarde e chamando sua esposa Rachel de bígamo. Dickinson então veio a público com suas acusações de Jackson.
Jackson era conhecido por ter um temperamento. Ele participou de vários duelos em sua vida, mas apenas este terminou em fatalidade. Neste duelo em particular, Dickinson disparou o primeiro tiro e atingiu Jackson perto do coração. Jackson atirou de volta e, de acordo com o site History Channel, testemunhas dizem que ele errou. Ignorando a etiqueta do duelo, ele atirou novamente e matou Dickinson. Ele não enfrentou acusações criminais pela morte, mas sofreu fisicamente com o ferimento pelo resto de sua vida.