Uma das coisas mais importantes que Squanto ensinou aos peregrinos foi como cultivar milho, ou milho. Ele também ensinou aos peregrinos como caçar, pescar e como fertilizar as plantações usando os peixes.
Squanto foi capturado ao longo da costa do Maine em 1605. Posteriormente, ele foi levado para a Inglaterra, onde Ferdinando Gorges o ensinou a falar inglês. Uma vez fluente em inglês, Squanto voltou para sua casa, apenas para ser capturado novamente e vendido como escravo. Somente em 1621 ele pôde retornar uma segunda vez. Foi quando ele foi apresentado aos peregrinos em Plymouth.
O primeiro inverno que os peregrinos experimentaram foi muito rigoroso. No entanto, Squanto ensinou aos peregrinos onde caçar e pescar. Ele também lhes ensinou a técnica agrícola das "três irmãs" para o cultivo. Nesse estilo de agricultura, a abóbora, o feijão e o milho são plantados próximos, no que mais tarde seria chamado de "agricultura companheira".
Cada uma das três safras se beneficiou uma da outra. A abóbora afastou as ervas daninhas ao se espalhar pelo solo, e suas folhas também agiram como cobertura vegetal natural. Os feijões adicionaram o nitrogênio necessário ao solo para ajudar as plantas a crescer, e o milho deu aos feijões uma estrutura para crescer. Como resultado dos ensinamentos de Squanto, os peregrinos conseguiram sobreviver ao seu primeiro inverno e celebraram com uma grande refeição que seria a base para o feriado de Ação de Graças.