Squanto aprendeu inglês pela primeira vez depois de ser capturado por exploradores ingleses e de ficar na Inglaterra por vários anos. Um relato afirma que George Weymouth raptou Squanto em 1605 e o levou a Sir Ferdinando Gorges na Inglaterra, que lhe ensinou inglês. O inglês Thomas Hunt capturou Squanto para vender, mas Squanto foi libertado na Espanha. Ele foi para a Inglaterra e ficou com John Slany, que, de acordo com um relato alternativo, o ensinou primeiro.
Existem duas versões gerais do rapto de Squanto e como ele aprendeu a língua inglesa. Poucas fontes históricas factuais ou confiáveis existem atualmente, a partir de 2014, portanto, os dois relatos não são necessariamente mutuamente exclusivos ou exaustivos em conjunto.
De acordo com um relato, Sir Ferdinando Gorges, na Inglaterra, financiou as expedições para colonizar a área da Nova Inglaterra. George Weymouth era capitão de um dos navios de Gorges para a área conhecida como Maine moderno. Weymouth levou cerca de cinco ou seis nativos cativos da área do Maine para mostrar a Gorges. Alguns historiadores acreditam que Squanto, da região de Massachusetts, foi um dos capturados por Weymouth. Gorges ensinava inglês aos índios, como eram chamados, e os tornava guias. Neste relato, Squanto voltou ao Novo Mundo na viagem do capitão John Smith em 1619, apenas para ser apreendido pelo tenente de Smith para vender como escravo.
O outro relato das viagens de Squanto não menciona Weymouth. No entanto, ambas as versões identificam Squanto como um dos índios Patuxet raptados por Thomas Hunt, tenente de Smith. Hunt deveria continuar negociando na área da baía de Massachusetts quando Smith voltou com seus outros navios para a Inglaterra, mas Hunt acreditava que poderia capturar parte da população nativa para vender como escravos; isso resultou em um massacre do Patuxet. Hunt navegou para a Espanha, onde os espanhóis consideravam os índios seres humanos plenos. Nesta versão, Squanto escapou de Hunt e foi para a Inglaterra, onde ficou com o estaleiro John Slany. Slany ensinou Squanto Inglês e organizou uma viagem segura para a Terra Nova moderna.
