Em vez de ter um único inventor, o chapéu foi desenvolvido ao longo do tempo, possivelmente originário de Tebas, na Grécia. Uma pintura de parede em uma tumba de Tebas mostra um homem usando um chapéu de palha, que data do primeiro chapéu a aproximadamente 3.200 a.C.
A tampa do píleo era um tipo de gorro frígio feito de feltro e usado pelos antigos gregos, romanos, amazonas, frígios e troianos. Alguns gorros de pilha eram usados para simbolizar a ocupação do usuário. Outros gorros de pilha eram rígidos, fortes, chapéu pontiagudo cônico e muitas vezes simbolizavam a liberdade, porque muitas vezes eram usados por escravos que eram libertados. Um petasus era outro chapéu circular de aba usado pelos gregos.
