Os fracassos de Woodrow Wilson incluíram a dissolução de seu plano de Quatorze Pontos, a exibição do filme racista "O Nascimento de uma Nação" na Casa Branca e permitindo que partes do governo permanecessem segregadas. Ele também sofreu um derrame e era fisicamente incapaz de desempenhar algumas de suas funções como presidente, o que reduziu sua influência.
Wilson apresentou os Quatorze Pontos para pôr fim à Primeira Guerra Mundial, mas seus aliados não estavam convencidos de suas propostas. Georges Clemenceau, da França, e David Lloyd George, da Grã-Bretanha, hesitaram em aceitar seu plano porque achavam que uma das cláusulas era indulgente demais para a Alemanha. Os líderes britânicos embarcaram quando medidas mais duras foram impostas à Alemanha, mas rejeitaram sua ideia sobre a liberdade dos mares.
Wilson adoeceu durante a conferência de paz em Paris, e Clemenceau mudou muitas das idéias originais de Wilson. Muito pouco dos Quatorze Pontos de Wilson foi incorporado ao Tratado de Versalhes. O tratado não agradou a todas as partes e, em última análise, pavimentou o caminho para a Segunda Guerra Mundial. O Senado dos EUA nunca ratificou seu plano.
Quando se tratava de direitos civis, o exército de Wilson pagava aos afro-americanos a mesma quantia que aos brancos, mas eles permaneceram segregados e foram impedidos de combater. Wilson achava que a segregação beneficiava os negros e acreditava que eles deveriam ter compartilhado o mesmo sentimento.
