Os nomes específicos dos membros da tripulação de John Cabot a bordo do Matthew são desconhecidos. De acordo com Visit Newfoundland, havia 18 a 20 membros da tripulação, incluindo um borgonhês, um barbeiro genovês que também atuou como cirurgião, dois ou três comerciantes de Bristol e uma equipe de Bristol. Outros membros da tripulação necessários eram um veleiro e um carpinteiro de navio para fazer os reparos, um contramestre, um cozinheiro e um primeiro e segundo imediato.
Embora nomes específicos sejam altamente especulativos, os prováveis candidatos para a tripulação do Cabot podem ter incluído empresários e homens de negócios como Robert Thorne, William Thorne, Thomas Thorne, Hugh Elyot, Richard Warde, Thomas Asshehurst, John Thomas, John Lloyd, John Fernandez, Francis Fernandez, John Gonzales e outros. Cada um estava ativo em Bristol na época e podem ter sido atraídos pela nova oportunidade. The Letters Patent, que foi a permissão do rei Henry VII emitida para John Cabot para fazer a viagem, chamou Cabot e seus filhos, Lewis, Sebastian e Sancio, que provavelmente estavam na viagem.
O Matthew, que era o navio em forma de caravela usado na primeira viagem de Cabot, apareceu pela primeira vez nos registros da alfândega entre 1493 e 1496. Provavelmente recebeu o nome em homenagem à esposa de Cabot, Mattea, e pode ter sido usado na primeira tentativa fracassada de Cabot de descoberta em 1496. Os registros da alfândega mostram o navio fazendo viagens comerciais para a Irlanda e Bordéus, França, até 1504.
