Woodrow Wilson, que ocupou o cargo entre 1913 e 1921, é considerado um dos presidentes mais instruídos dos Estados Unidos. Wilson formou-se na Princeton University em 1879 e obteve seu doutorado em Universidade John Hopkins. Antes de sua eleição para a presidência dos Estados Unidos, Wilson foi governador de Nova Jersey e presidente da Universidade de Princeton.
Depois de deixar a Casa Branca, Wilson tornou-se presidente da American Historical Society. O único outro ex-presidente dos EUA a ocupar o cargo foi Theodore Roosevelt. A imagem de Wilson está na moeda americana de maior valor já impressa, a nota de $ 100.000. Ele é o único presidente dos EUA a ser enterrado em Washington, D.C., e seu local de descanso final é um sarcófago na Catedral Nacional de Washington. Por seus esforços vigorosos para construir uma Liga das Nações como meio de prevenir novos conflitos após o fim da Primeira Guerra Mundial, Wilson recebeu o Prêmio Nobel da Paz em 1919.
