O Hotmail foi fundado em 1996 por Sabeer Bhatia e Jack Smith e foi um dos primeiros serviços de e-mail gratuitos do mundo. O Hotmail foi vendido para a Microsoft em 1997 por cerca de US $ 400 milhões.
Em fevereiro de 2013, a Microsoft anunciou que o Hotmail estava sendo substituído pelo serviço Outlook. Os usuários que tinham contas de e-mail do Hotmail puderam manter seus endereços de e-mail e todos os seus contatos foram transferidos automaticamente. A maior mudança foi que todos os usuários foram forçados a usar a interface do Outlook, que recebeu uma atualização na época em que o Windows 8 foi lançado. O principal objetivo da atualização era fazer com que o site do Outlook tivesse uma aparência mais estética no Windows 8.