O Hotmail estreou em 4 de julho de 1996 (Dia da Independência) como um cliente de e-mail e foi subsequentemente adquirido pela Microsoft um ano depois em 1997. A Microsoft pretendia tornar o Hotmail comparável e competitivo com a AOL e outros clientes de e-mail populares.
A Microsoft deu várias reformulações ao Hotmail ao longo dos anos, mas, de acordo com a Forbes Magazine, está em processo de substituição do Hotmail pelo Outlook. Isso faz parte da transição contínua da empresa para serviços baseados em nuvem. O concorrente direto do Outlook é o Gmail do Google, e ambas as plataformas usarão a mesma estratégia de publicidade ao consumidor com base em anúncios feitos sob medida para linhas de assunto de e-mail. O Outlook também planeja se integrar ao Facebook da mesma forma que o Google se integrou ao Google Plus.