John F. Kennedy possuía muito carisma. Ele era extremamente ambicioso e estava disposto a correr riscos para conseguir o que queria. Embora tenha passado grande parte de sua vida sofrendo de dores físicas intensas, ele se recusou a reclamar disso.
Kennedy era um homem extrovertido e charmoso que usou seu carisma natural para avançar em sua carreira política. Ele foi um excelente orador público que se concentrou em estabelecer uma conexão emocional com seu público e falar positivamente em todos os momentos. Seu carisma muitas vezes o levava a acreditar que as regras normais não se aplicavam a ele. Isso resultou em ele correr riscos não apenas profissionalmente, mas também por envolver-se em muitos casos extraconjugais.
A natureza arriscada de Kennedy foi vista durante sua época na Segunda Guerra Mundial, quando ele era o comandante de um barco PT. A saúde de Kennedy era tal que ele não deveria ter sido admitido nas forças armadas ou considerado adequado para o comando, já que seus problemas degenerativos nas costas e a doença de Addison tornavam perigoso tê-lo no comando. Mesmo assim, ele assumiu os riscos do combate sem reclamar da dor que sentiu e de fato provou ser um herói ao perder seu barco do PT, mas salvou quase todos os homens sob seu comando com risco de vida.
