Por que o benzaldeído não sofre condensação de aldol?

O benzaldeído, cuja fórmula é (C 6 H 5 CHO), não sofre condensação aldólica, pois carece de alfa-hidrogênio em sua estrutura. < /forte> Este alfa-hidrogênio é o hidrogênio ligado ou adjacente ao carbono no grupo carbonila.

A condensação de aldol é uma reação entre um aldeído ou uma cetona e um enolato que subsequentemente leva à formação de uma nova ligação dupla carbono-carbono que assume uma estrutura plana; para que esta condensação de aldol ocorra, um ácido, uma base e um meio catalisador em uma solução aquosa devem estar presentes. A condensação aldólica é muito reversível na presença das três condições acima; no entanto, na sua ausência, os produtos Aldol são completamente estáveis.

O benzalaldeído não sofre condensação aldólica, mas sofre um processo conhecido como condensação de Claisen-Schmidt; esta reação simplesmente se refere ao ataque nucleofílico à carbonila sem um alfa-hidrogênio com um enolato derivado de uma cetona. Posteriormente, a eliminação da água segue a criação de um grupo carbonila conjugado.

O benzaldeído atua como um carbonil eletrifílico; também reage com uma acetona para produzir dois produtos. A ausência do alfa-hidrogênio no benzaldeído torna impossível sua enolização. A reatividade dos aldeídos é consideravelmente maior do que a das cetonas. No entanto, esses processos são conhecidos como processos de condensação porque uma molécula de água é formada a partir de dois reagentes.