Um link direto para baixar a versão antiga do CaddieSync está localizado em SkyGolf.com e também pode ser recebido entrando em contato com o atendimento ao cliente para modelos SkyCaddie mais antigos. O CaddieSync original foi substituído pelo CaddieSync Express e é agora obsoleto para todos os dispositivos SkyCaddie, exceto o SkyCaddie SG2 Serial.
O CaddieSync Express substituiu a versão desktop CaddieSync original para permitir que os dispositivos SkyCaddie se comuniquem ativamente com o site SkyGolf. SkyGolf também lançou um aplicativo para iPhone chamado SkyGolf360 que permite o gerenciamento de contas e perfis, rastreamento de pontuações e estatísticas de golfe, bem como a capacidade de pesquisar e acessar informações em quase 40.000 campos de golfe.