Muitas pessoas veem o maior fracasso de Thomas Jefferson em desistir de sua luta contra a escravidão. Embora ele tenha visto a escravidão como "uma mancha hedionda" na humanidade e tenha feito várias tentativas de abolição, ele acabou cedendo decidindo travar apenas as batalhas que pudesse vencer.
De fato, como principal autor da Declaração de Independência, Jefferson incluiu uma cláusula denunciando a escravidão, mas ela foi descartada antes que o documento pudesse ser aprovado. Embora o fato ainda seja frequentemente contestado, a presidência de Jefferson foi prejudicada ainda mais pela afirmação de que ele era pai de cinco filhos da escrava Sally Hemings. Finalmente, a instituição do Embargo Act por Jefferson, com o objetivo de interromper as hostilidades entre a Grã-Bretanha e a França, paralisou a economia do Sul, alienando os partidários de que ele havia partido.
