O que é um grupo de retirada de elétrons?

Um grupo de retirada de elétrons em química orgânica é um átomo individual ou grupo funcional que retira a densidade de elétrons de um sistema conjugado. Grupos de retirada de elétrons se ligam a compostos aromáticos conjugados e tornam o sistema conjugado mais eletrofílico, de modo que o sistema de anéis pode sofrer ataque nucleofílico.

Os grupos de retirada de elétrons também são conhecidos como grupos de desativação porque, quando estão ligados a um sistema de anéis, desativam o sistema deslocando a densidade do elétron. Os cientistas classificam os grupos funcionais e átomos como três tipos diferentes de grupos de retirada de elétrons. Grupos fracamente desativados fazem com que os eletrófilos ataquem o sistema de anéis aromáticos nas posições orto e para. Exemplos de grupos de desativação fraca incluem todos os halogênios. Os grupos de desativação moderados e fortes direcionam os ataques para a posição meta. Exemplos de grupos de desativação moderada incluem grupos ciano, ácidos carboxílicos, ésteres, aldeídos e cetonas. Alguns grupos de forte desativação incluem grupos nitro, trihalides e aminas quaternárias. Grupos funcionais orgânicos também podem ser ativados e são referidos como grupos doadores de elétrons porque doam pares de elétrons isolados para o sistema de anéis conjugados e aumentam a densidade de elétrons do anel. Com grupos funcionais doadores de elétrons, as posições orto e para são as mais nucleofílicas e, portanto, os eletrófilos tendem a aumentar essas posições.