Os havaianos ricos normalmente fazem fortuna possuindo terras. Como o Havaí é um pequeno grupo de ilhas, a quantidade de terras disponíveis para propriedade é escassa. Isso torna os valores da terra muito altos.
Jay Shidler é um dos proprietários de imóveis comerciais de maior sucesso do Havaí. A HawaiiBusiness estima que Shidler possui mais de 1,5 milhão de pés quadrados de espaço para escritórios por meio de sua empresa, Pacific Office Properties. Outros havaianos ricos são proprietários de hotéis, resorts, empresas, lojas e outras formas de propriedade.
Duncan MacNaughton é outro proprietário de propriedade de elite no Havaí. Ele está envolvido em mais de 3 milhões de metros quadrados de propriedades residenciais e de varejo em todo o Havaí. Ele também ajudou a desenvolver lojas populares, como Costco e Target, e é creditado por trazer grandes franquias de varejo para o Havaí, como Starbucks, Blockbuster e Jamba Juice.
As origens dos cidadãos mais ricos do Havaí são muito diversas. Muitos deles são empresários, proprietários de empresas de mídia de notícias, redes de restaurantes e empresas de tecnologia. Alguns dos empreendedores mais ricos do Havaí estão conectados a sites populares.
Pierre Omidyar é considerado o residente mais rico do Havaí. Em 1995, ele fundou o eBay, um conhecido site de leilões na Internet. Em 2011, a Forbes estimou que sua fortuna era de 6,2 bilhões de dólares. De acordo com a HawaiiBusiness, as ações da Omidyar no eBay podem valer 4,1 bilhões de dólares.
Henk Rogers é outro havaiano rico e tem o crédito de popularizar o icônico videogame Tetris, junto com muitos outros jogos para celular.
