Algumas vantagens do software sob medida incluem o fato de que um produto pode ser adaptado para atender às necessidades específicas de uma empresa de uma forma que o software de prateleira não pode, embora isso possa se traduzir em um software sob medida sendo mais caro do que fora do mercado -alternativas de prateleira. Além disso, o software personalizado costuma ser mais intuitivo de usar do que as soluções de prateleira amplamente disponíveis.
Uma outra vantagem do software sob medida é a capacidade de fornecer conteúdo à prova de futuro, já que atualizações e melhorias podem ser feitas quando necessário. Os pacotes de software padronizados e geralmente disponíveis devem esperar que o desenvolvedor libere as atualizações, o que muitas vezes pode levar tempo, deixando a empresa em desvantagem até que as atualizações sejam lançadas.
Encontrar um desenvolvedor confiável e eficaz para software personalizado, no entanto, pode ser demorado e às vezes difícil. Usar software de prateleira significa que uma empresa pode começar a funcionar muito mais rápido se a escolha de um desenvolvedor personalizado for um processo longo.
Além disso, o desenvolvimento de software personalizado pode levar tempo. Embora ter um software sob medida para se adequar a uma abordagem de negócios ou setor específico pode ser eficaz a longo prazo, essa vantagem pode ser considerada discutível por um longo ciclo de desenvolvimento. Devido aos custos mais altos, pode ser mais difícil defender o software sob medida para gerenciamento.
