William Henry Seward queria que os Estados Unidos comprassem o Alasca, que foi oferecido a preço de banana pelo czar da Rússia sem dinheiro. Enquanto ele era amplamente ridicularizado e o Alasca era chamado de Seward's Folly, o os ricos recursos naturais e a localização estratégica do Alasca justificaram seu conselho.
Em 1864, o Secretário de Estado Seward soube que o Alasca poderia estar à venda pelos russos. Ele perguntou sobre a possibilidade ao ministro russo Eduard de Stoeckl, que instou o czar a concordar com a venda por medo de que colonos americanos ou britânicos canadenses invadissem o território pouco povoado de qualquer maneira. Em 1867, Stoeckl voltou a Seward com uma oferta e autoridade para negociar em nome do czar, e a venda do Alasca saiu por US $ 7,2 milhões. Apesar do ridículo dirigido à realização de Seward, ele foi justificado pela primeira vez em 1896 quando um grande depósito de ouro foi descoberto na região de Klondike no Alasca e novamente quando o Alasca provou ser estrategicamente crítico na Segunda Guerra Mundial e na Guerra Fria.
Seward, um forte defensor do expansionismo americano, também queria as Índias Orientais dinamarquesas, hoje Ilhas Virgens Americanas, como um local para colocar uma base naval americana, e ele negociou com a República Dominicana um porto americano. Nada disso aconteceu durante sua vida, mas em 1916 os dinamarqueses venderam seu território caribenho aos Estados Unidos.