Os verdadeiros piratas usavam o que queriam, incluindo roupas que capturaram de outros navios ou instalações portuárias. Embora muitos usassem trajes comuns de marinheiro, não era incomum um pirata usar veludos e seda capturados de navios que transportavam bagagens de propriedade de pessoas ricas, e muitos piratas até usavam roupas femininas.
A maioria dos piratas tinha sido marinheiros regulares antes, então slops, roupas de marinheiro militares padrão, eram trajes de trabalho comuns. As calças compridas consistiam em um boné de lã Monmouth, um gibão de lona, calças de algodão e camisas e roupas íntimas de linho; essas roupas eram um traje prático de trabalho para a vida diária em um navio. Sapatos eram opcionais no navio e muitas vezes era mais seguro andar descalço para tarefas como cordame de escalada.
Para capitães ou piratas comuns em terra, as regras mudaram completamente. As leis suntuárias proibiam as pessoas comuns da classe baixa de usar muitos tecidos, incluindo rendas, seda, veludo e brocados. Os piratas, verdadeiros rebeldes, adoravam desrespeitar essas leis, então usavam qualquer coisa que tivessem em mãos que fosse rica e colorida. Alguns piratas ficaram conhecidos por suas roupas incomuns. Calico Jack Rackham, por exemplo, preferia estampas de chita brilhantes para suas calças e camisas. Além disso, os piratas costumam usar joias de todos os tipos que capturaram de suas vítimas. A maioria dos piratas também usava pelo menos um único anel de ouro em uma orelha, seja para dar sorte ou para ter pelo menos um item valioso com eles, não importa o que acontecesse. Uma faixa larga em volta da cintura para segurar armas extras geralmente completava o conjunto pirata.
