Quando uma molécula de hidrogênio é ligada a uma molécula de carbono em um anel de benzeno, o hidrogênio é chamado de "hidrogênio benzílico". O hidrogênio benzílico está sempre ligado à molécula de carbono na cadeia lateral.
O termo "benzílico" é usado para descrever a posição do primeiro carbono ligado a um benzeno ou outro anel aromático. A molécula é referida como "carbocátion benzílico" e o radical livre de benzila tem a fórmula "C6H5CH2". O carbocátion benzil tem a fórmula "C6H5CH2 +" e o carbanião tem a fórmula "C6H5CH2-". Os hidrogênios benzílicos em um anel de benzeno são ativados para um ataque de radical livre e são úteis para a discussão dos mecanismos de reação. Além disso, as reações de haletos benzílicos mostram uma reatividade aumentada. A possibilidade de que essas observações reflitam uma ativação benzílica geral é sustentada pela suscetibilidade das cadeias laterais de alquil à degradação oxidativa. Essas oxidações são normalmente afetadas por soluções de pemanganato ácidas quentes, mas para operações industriais em grande escala, oxidações de ar catalisadas são preferidas. Se a posição benzílica for completamente substituída, essa degradação oxidativa não ocorre.
O prefixo "benzil" refere-se a um substituinte C6H5CH2 como benzoato de benzil, hidrogenato de benzil ou cloreto de benzil. Nenhuma dessas espécies pode ser formada em quantidades significativas em condições normais, mas são mecanismos de reação visíveis.
