Os cangurus acasalam-se com o macho inserindo seu pênis nos canais vaginais da fêmea e ejaculando o esperma. Os cangurus têm dois tratos reprodutivos, que levam a dois úteros separados. As duas vaginas estão parcialmente fundidas na base e ambas aceitam esperma durante o acasalamento.
Os cangurus tornam-se sexualmente maduros entre 24 e 48 meses para homens e 14 e 20 meses para mulheres, dependendo do clima. Os cangurus que vivem em condições áridas amadurecem mais tarde. As fêmeas podem entrar em cio ao longo do ano. As mulheres também podem reter um embrião em um de seus úteros até que estejam prontas para continuar a gravidez; isso é chamado de diapausa embrionária.
Os machos cortejam as fêmeas cheirando sua urina e acariciando suas caudas. Após o acasalamento, o sêmen do macho forma um tampão de muco dentro do aparelho reprodutor. A gestação leva 33 dias e o nascimento ocorre por meio de uma terceira vagina mediana que se forma para permitir a passagem do canguru recém-nascido, chamado de "joey".