Anna Stanley pediu o divórcio em fevereiro de 2000, e o divórcio foi finalizado em maio de 2000. O casal passou por várias separações e tentativas de reconciliação antes do divórcio, após 44 anos de casamento.
Anna pediu o divórcio em duas outras ocasiões anteriores, em 1992 e 1995. O divórcio em 1992 foi alterado para separação judicial, enquanto o divórcio em 1995 foi retirado. O motivo do divórcio não é conhecido e apenas especulativo, exceto a declaração pública do Dr. Stanley de que o divórcio se deve em parte a "dificuldades de infância". O Dr. Charles Stanley é conhecido por servir como presidente da Convenção Batista do Sul e como pastor sênior na Primeira Igreja Batista em Atlanta, Geórgia.
