Embora tenha sido chamado de presidente em vez de governador, Edward Maria Wingfield foi o primeiro líder de Jamestown. A primeira pessoa a deter o título de governador em Jamestown foi Sir Thomas Gates, que foi nomeado em 1610.
Os primeiros líderes de Jamestown foram nomeados pela Virginia Company, que organizou e financiou o assentamento. Wingfield tinha um conselho de seis pessoas para ajudá-lo a governar, e seus nomes foram levados para a Virgínia em uma caixa lacrada. Os membros do conselho que governou com Wingfield incluíam o famoso explorador John Smith. Gates foi o sexto homem a servir como líder de Jamestown.
