Bill O'Reilly casou-se com Maureen McPhilmy em 2 de novembro de 1996. Em 2010, o casal se separou e, em 2011, eles se divorciaram e inicialmente concordaram em dividir a custódia de seus dois filhos. Em 2012, McPhilmy pediu a custódia total dos filhos após alegar que O'Reilly violou os termos do acordo de divórcio.
McPhilmy tem a custódia total de seus dois filhos após uma batalha de custódia de três anos, em julho de 2015. Durante o caso de custódia, surgiram relatos de que O'Reilly abusou de sua esposa durante o casamento. De acordo com os documentos judiciais, a filha de 16 anos de O'Reilly disse às autoridades que testemunhou seu pai arrastar sua mãe escada abaixo pelo pescoço. Ela também fez referência ao temperamento dele e ao fato de que ele nunca estava por perto para formar qualquer tipo de relacionamento com ela.
Desde sua separação em 2010, McPhilmy acusou O'Reilly de vários atos de assédio contra ela. Em 2010, McPhilmy começou a namorar Jeffrey Gross. Indignado com a situação, O'Reilly supostamente ordenou uma investigação de assuntos internos contra Gross e tentou fazer com que McPhilmy fosse excomungado da Igreja Católica Romana.
Acusações de assédio não são novas para O'Reilly. Em 2004, O'Reilly enfrentou um processo de assédio sexual. Ele acertou o processo em 28 de outubro de 2004, por um valor não revelado.
