A perspectiva de Bill O'Reilly sobre a santidade do casamento não é clara, já que a personalidade da televisão não deixou sua opinião explícita na mídia. No entanto, ele e sua esposa de 16 anos, Maureen McPhilmy, se separaram em 2011 e se divorciaram um ano depois.
Antes do divórcio, havia especulações de que Maureen McPhilmy começou a namorar um detetive da Polícia do condado de Nassau chamado Richard Harasym, um veterano de 23 anos que foi detetive na corregedoria por 12 anos. Ao saber do envolvimento romântico, Gawker.com relatou que o âncora da Fox News tentou mexer os pauzinhos para que o policial fosse investigado por motivos não relacionados ao cumprimento do dever. Em resposta, o comissário de polícia do Departamento de Polícia do condado de Nassau, Lawrence Mulvey, teria feito o comandante do Harasym, o inspetor Neil Delargy, atribuir o Harasym a um caso que envolvia a investigação de outro policial com base em quem ele estava namorando. Delargy ordenou que Harasym se encontrasse com detetives particulares que trabalhavam para O'Reilly, que haviam recebido informações sobre um policial que se acreditava estar namorando a então esposa de O'Reilly.As ações tomadas pelo apresentador da Fox News, Bill O'Reilly, podem ter sido interpretadas como tentativas de salvar seu casamento, já que parece que sua esposa começou a namorar outro homem antes do fim do casamento. No entanto, McPhilmy comprou uma casa separada em 2011, e o divórcio ocorreu em breve.
