Bill O'Reilly e Maureen McPhilmy se divorciaram em 1º de setembro de 2011 e concordaram em manter a guarda conjunta de seus dois filhos. De acordo com o acordo, cada um deles ficaria com os filhos de 10 anos e 13, em semanas alternadas.
O acordo, alcançado após a separação em 2010, também incluiu uma cláusula nomeando um terapeuta para atuar como moderador neutro em caso de disputa sobre a paternidade. McPhilmy moveu uma ação legal contra O'Reilly em outubro de 2011 depois de saber que O'Reilly havia contratado o árbitro neutro nomeado pelo tribunal para trabalhar em tempo integral em sua casa, mais ou menos como babá. Ele estava pagando a ela um salário de seis dígitos, de acordo com o advogado de McPhilmy. Um juiz de apelação decidiu que a contratação do terapeuta potencialmente prejudicava o acordo que o casal havia chegado. O tribunal também nomeou um advogado para os filhos do casal.
Gawker.com relatou que, após o divórcio, O'Reilly convenceu o Departamento de Polícia do Condado de Nassau a iniciar uma investigação de assuntos internos do detetive de polícia com quem McPhilmy se casou após a separação. O site também sugere que O'Reilly estava por trás da ação disciplinar que a Igreja Católica tomou contra McPhilmy. A igreja repreendeu McPhilmy por receber a comunhão, apesar de ter se divorciado e casado novamente. Também a alertou sobre medidas mais duras se ela não parasse de dizer aos filhos que seu casamento com o detetive é válido aos olhos de Deus.
