Os historiadores remontam às origens do Dia dos Namorados à antiga festa romana de Lupercalia, que era celebrada todos os anos entre 13 e 15 de fevereiro. Durante a festa, homens sacrificavam um cachorro e uma cabra e então usava as peles para golpear as mulheres que acreditavam que as chicotadas as tornariam férteis. Com o passar do tempo, os líderes cristãos sobrepuseram uma celebração do martirizado São Valentim na festa.
A festa de Lupercalia também apresentou uma tradição em que os nomes foram sorteados e rapazes e moças formaram pares durante a celebração. Se eles se apegassem, eles se casariam logo após o fim da festa.
Enquanto isso, no século III, São Valentim ignorou a proibição do imperador romano Claudius II de casamento para jovens em seu exército. O santo presidiu seus casamentos de qualquer maneira, um ato de desafio pelo qual foi executado. No entanto, a Igreja Católica mais tarde o homenageou com suas próprias férias.
No século V, o Papa Gelásio I combinou o Dia de São Valentim com Lupercalia na esperança de anular os rituais pagãos e chamar mais atenção para a Igreja. Apesar das intenções do papa, o dia continuou a ser celebrado com o amor romântico em mente. William Shakespeare romantizou ainda mais o Dia dos Namorados em "Hamlet" e "Sonho de uma noite de verão", fazendo com que ganhasse força em toda a Europa.
Na Idade Média, a troca de cartas entre amantes tornou-se uma tradição. Essa prática chegou ao Novo Mundo, onde os cartões feitos em fábricas acabaram levando a celebração do Dia dos Namorados a um nível de marketing de massa.
