A tendência popular de calças largas começou como um estilo na prisão e entrou na cultura pop por meio de vários jovens artistas de hip-hop. O artista de rap Ice-T foi um dos primeiros celebridades para tornar esta tendência tão na moda.
Foi dito que a tendência começou na prisão como uma forma de mostrar aos outros presos que alguém estava sexualmente disponível. Não há prova desse boato. É mais provável que o motivo pelo qual os homens usem calças caídas na prisão seja porque as calças que lhes foram entregues não caem bem. Também há rumores de que os homens usavam calças largas para esconder as armas que carregavam.
