As cartas de retiro Kairos são cartas de incentivo escritas por familiares, amigos ou qualquer pessoa que tenha um relacionamento com um aluno que fez um retiro espiritual Kairos. Qualquer pessoa interessada em escrever para alguém no retiro pode escrever várias letras. Esses programas também existem em centros de detenção e devem seguir as mesmas diretrizes.
Essas cartas devem ser pessoais e muitas vezes é melhor que sejam escritas à mão para aumentar a natureza pessoal e especial dessas cartas. É uma boa oportunidade para compartilhar sentimentos, orientações e pensamentos com o destinatário. As pessoas que viajam geralmente ficam fora de 3 a 4 dias ou às vezes em um fim de semana, então as cartas devem ser escritas e enviadas com antecedência para que cheguem durante o evento. O local do retiro pode aconselhar a melhor maneira de fazer isso.