As crianças pioneiras jogaram muitos jogos semelhantes aos que as crianças brincam hoje, incluindo variações de pato, pato, ganso; amarelinha; jogo de damas; berço de gato; e tipos de etiqueta. Como as famílias pioneiras não tinham espaço para brinquedos grandes, os jogos deveriam ser pequenos ou não exigir nenhum equipamento.
Um jogo popular para crianças pioneiras era chamado de largue o lenço. Neste jogo, as crianças sentavam-se em círculo e alguém designado "isso" deixava cair um lenço de papel atrás de uma criança sentada, que então tinha que perseguir essa pessoa para tentar recuperar o assento (um predecessor de abaixar, abaixar, ganso). O blefe do cego era popular entre as crianças pioneiras, como é agora, e exigia que uma criança vendada estendesse a mão e marcasse um dos jogadores que a cercavam em um círculo.
A amarelinha e as damas eram populares, assim como os dominós, valetes e bolinhas de gude. Outros jogos que eram populares na época e continuam até hoje incluem berço de gato, espião e 20 perguntas. Alguns jogos que diminuíram em popularidade incluem rolar um arco de madeira ao longo de um caminho com um pedaço de pau e um jogo chamado raposa e gansos, em que uma criança brincava de raposa e perseguia as outras sem ser capaz de se desviar do caminho de uma roda de carroça em um banco de neve.
