Squire Boone teve 11 filhos, o sexto dos quais foi Daniel Boone. O irmão mais novo de Daniel Boone, Squire Boone Jr., teve cinco filhos. Daniel Boone e seu irmão foram pioneiros do Kentucky.
Squire Boone Sênior mudou sua grande família da Pensilvânia para a Carolina do Norte em 1749, onde os irmãos Boone cresceram. Entre 1767 e 1771, Daniel e seu irmão Squire Jr. fizeram várias viagens de caça ao Kentucky, durante as quais aprenderam a navegar pelas trilhas e se tornaram amigos dos nativos americanos locais.
Em 1775, os irmãos e 30 outros homens percorreram a Wilderness Trail através de Cumberland Gap, uma rota que milhares de colonos seguiram em Kentucky e Tennessee. Squire Boone Jr. fundou várias comunidades e, em 1779, mudou-se com a família para um pequeno assentamento nas Cataratas do Ohio que se tornou Louisville, Ky.