A temporada de chuvas no Caribe vai de meados de abril ao final de novembro. Em algumas áreas, a temporada pode começar no final de junho, enquanto em outras, pode estender-se até Dezembro.
A estação chuvosa também é conhecida como "entressafra" para os visitantes e residentes do Caribe. Os custos de viagem são mais baixos e os destinos não ficam tão lotados quanto na alta temporada. A temporada de furacões ocorre dentro da estação chuvosa, com ambas ocorrendo de 1º de junho a 30 de novembro.
Durante a estação chuvosa, os viajantes podem esperar um aumento na quantidade de chuva a cada dia. É importante ter em mente, entretanto, que algumas áreas do Caribe recebem uma quantidade significativa de chuvas ao longo do ano. Por exemplo, ilhas como Anguila, que são menos montanhosas, têm menos chuva do que aquelas com mais montanhas, como St. Maarten.
Os viajantes podem evitar visitar o Caribe durante a baixa temporada. No entanto, embora a previsão do tempo mostre chuva todos os dias, as chuvas geralmente não duram o dia todo. Em vez disso, a chuva aparece em aguaceiros que duram pouco tempo e geralmente ocorrem perto do final do dia. Visitantes preocupados com o orçamento não devem deixar que a chance de chuva os dissuadam de visitar o Caribe durante a estação das chuvas, porque há uma série de pechinchas disponíveis para quem viaja nesta época do ano.
