Massachusetts está dividido em seis regiões diferentes com base na geografia e topografia. A planície costeira, o Vale de Connecticut, as terras altas do leste da Nova Inglaterra, o Vale de Berkshire e as Montanhas Taconic possuem formações terrestres distintas. Junto com vários lagos, rios e montanhas, o Cape Cod National Shoreline e os Appalachian Mountains são os acidentes geográficos mais proeminentes no estado de Massachusetts.
A planície costeira de Massachusetts se estende do leste no Oceano Atlântico. A costa e as ilhas irregulares de Massachusetts são remanescentes da última era do gelo. O litoral apresenta uma mistura de baías, praias, ilhas e enseadas. Esta área inclui Martha’s Vineyard, Nantucket e as Ilhas Elizabeth. A planície costeira compreende pântanos, lagos, lagoas, rios rasos e colinas arredondadas.
A parte oeste de Massachusetts é principalmente rural e montanhosa. Esta região é uma extensão das Montanhas Verdes de Vermont e inclui o pico mais alto do estado. Com 3.491 pés, o Monte Greylock é o ponto mais alto de Massachusetts. Ele está localizado no norte de Berkshires, no oeste de Massachusetts, a aproximadamente 3 horas a oeste de Boston. Outros picos de montanha em Massachusetts incluem Saddle Back, Mount Everett, Tekoa Mountain, Mount Frissell, Monument Mountain e Mount Williams.
Massachusetts tem mais de 4.000 milhas de rios e mais de 1.000 pequenos lagos e lagoas. Todos os rios do estado, incluindo Charles, Hoosic, Connecticut, Rowley, Blackwater e Merrimack, deságuam no Oceano Atlântico.