John Fitzgerald Kennedy tinha problemas de saúde de longa data devido a uma doença rara chamada doença de Addison. Por causa disso, ele freqüentemente tinha certeza de que a morte era iminente, e ele tinha seus últimos ritos lidos para ele por um sacerdote em três ocasiões distintas, quando se sentia gravemente doente.
Problemas de saúde relacionados às suas costas e intestinos também fizeram com que Kennedy fosse clinicamente desqualificado do Exército quando ele tentou se alistar para a Segunda Guerra Mundial. Os problemas crônicos nas costas de Kennedy se deviam em parte ao fato de uma de suas pernas ser mais curta que a outra.
Por ser o homem mais rico que já fez o juramento presidencial, JFK doou seu salário presidencial para instituições de caridade. Na véspera de assinar a proibição das importações cubanas, ele encomendou 1.200 charutos cubanos. Ele dançou com uma negra na posse presidencial, que foi inédita na época. Ele levava uma balança para onde quer que fosse porque estava obcecado com seu peso. Ele temia ter de se candidatar à reeleição contra o pai de Mitt Romney. Ele e Jackie tiveram quatro filhos. Infelizmente, um nasceu morto e outro nasceu 5 semanas e meio antes e morreu dois dias depois.