Durante sua presidência, muitos membros do Congresso acharam que Theodore Roosevelt ultrapassou os poderes executivos que lhe foram conferidos como Presidente dos Estados Unidos. Roosevelt sentiu que a grande indústria exigia um governo envolvido e usou esse raciocínio para exercer influência sobre as negociações entre sindicatos e empresas.
Outro caso em que Roosevelt exibiu uso questionável do poder foi durante a construção do Canal do Panamá. Ele não obteve a aprovação do Senado ou da Câmara para criar o canal e usou sua influência para reconhecer a República do Panamá como uma nova nação para que o projeto pudesse ser concluído mais rapidamente. Suas ações para com a Colômbia, a nação original onde o canal estava localizado, resultaram em relações diplomáticas tensas com outros países da América Latina.