Grant e Lee eram generais da Guerra Civil, mas além de estarem em lados opostos da disputa, eles tinham origens e experiências militares muito diferentes. Havia grandes diferenças em seus estilos de estratégia de tempo de guerra, por exemplo. Lee era um líder natural capaz de inspirar seus homens, enquanto Grant era capaz de usar efetivamente seus recursos e mão de obra superiores.
Lee nasceu em uma família proeminente e já era uma figura militar famosa no início da guerra, enquanto Grant era um desconhecido que subiu na hierarquia e se tornou conhecido como um grande general por meio de suas vitórias contínuas. Lee era um soldado tradicional que tinha o dom de liderar e foi uma inspiração para seus subordinados.
Por meio de respeito e admiração, Lee conseguiu que seus homens fizessem o impossível com recursos muito limitados. Grant não era particularmente inteligente em suas táticas militares, mas era bom em usar seu acesso aos recursos do Norte com grande vantagem. Sua estratégia era oprimir Lee e o exército confederado, e sua tenacidade permitiu que ele acabasse vencendo o sul. Embora a história os considere grandes generais, Grant foi capaz de usar metodicamente recursos e estratégia para superar e derrotar Lee ao longo do tempo.