Os Cavaleiros do Trabalho fracassaram por causa de uma série de greves ineficazes, desacordo com a liderança da organização e um bombardeio em uma manifestação, afirma History.com. Esses fatores criaram um ambiente hostil aos sindicatos em geral , e os Cavaleiros do Trabalho em particular, levando a um rápido declínio no número de membros.
Os Cavaleiros do Trabalho se desenvolveram ao longo da década de 1870. Os trabalhadores juntaram-se aos Cavaleiros do Trabalho em grandes grupos para exigir um pagamento justo, jornadas de trabalho de oito horas e outras reformas políticas. Eles abordaram esses objetivos por meio de manifestações ativas, boicotes e greves. A união foi secreta durante grande parte da década de 1870 até Terence Powderly se tornar seu chefe em 1879; ele defendeu a adesão aberta e tentativas mais diretas de alcançar seus objetivos.
Sob Powderly, os Cavaleiros do Trabalho floresceram, atingindo o auge com 700.000 membros em 1886; no entanto, conforme o sindicato crescia, também crescia a agitação com as políticas do Powderly, especialmente sua postura contra as greves. A dissensão interna dentro do sindicato levou muitos a organizar greves contra sua vontade. Muitas dessas greves foram ineficazes, criando maior inquietação entre os Cavaleiros do Trabalho.
Simultaneamente, o mal-estar externo com os sindicatos em geral aumentava rapidamente no final da década de 1880. Em 1886, uma manifestação em Chicago levou a um motim e uma bomba foi detonada, matando 11. Os Cavaleiros do Trabalho assumiram a maior parte da culpa por esse evento, acelerando sua morte. Em 1890, o número de membros era de apenas 100.000, uma reversão total de sua popularidade apenas quatro anos antes.