De acordo com os grafologistas de caligrafia, a caligrafia de uma pessoa pode dizer muito sobre sua personalidade, caráter e até mesmo problemas médicos. Os grafologistas consideram o tamanho, o espaço, a inclinação, a forma das letras, as margens das páginas, a pressão e outros fatores ao analisar a caligrafia de um assunto.
De acordo com os grafologistas, a caligrafia de uma pessoa pode revelar mais de 5.000 traços de personalidade. Por exemplo, pessoas com caligrafia muito grande costumam ser mais extrovertidas e francas, enquanto pessoas com caligrafia muito pequena tendem a ser tímidas e retraídas. A inclinação e a forma de letras específicas revelam se uma pessoa é mais lógica ou mais idealista, e o loop de letras específicas como "e" ou "l" revela se uma pessoa é aberta e espontânea ou fechada e reservada. O espaço das margens deixadas em uma página revela se a pessoa vive mais no passado, no presente ou no futuro.
Muitos analistas acreditam que o estudo da caligrafia pode levar a um diagnóstico de hipertensão, doença de Alzheimer, esquizofrenia ou doença de Parkinson. Por exemplo, um sintoma da doença de Parkinson é uma letra muito pequena e apertada, e as pessoas com pressão alta tendem a exercer pressão variada sobre uma página enquanto escrevem. Os grafologistas também acreditam que a caligrafia de uma pessoa pode ajudar a detectar se ela está ou não falando a verdade.