Embora o Príncipe Henrique, o Navegador nunca tenha participado de nenhuma das expedições que fretou, os exploradores que navegavam sob seu patrocínio acabaram descobrindo uma maneira de navegar pela costa atlântica da África em preparação para contornar a ponta sul e rumar leste para a Índia. Seu primeiro objetivo era encontrar a fonte de ouro na África Ocidental e no enclave cristão mítico do Preste João e, embora ele tenha falhado nessas extremidades, os frutos das viagens abriram caminho para as viagens através e em torno de áreas que antes assustavam os marinheiros europeus.
Um problema que atormentava os marinheiros nos primeiros anos de exploração era o fato de que os navios projetados antes de 1400 eram muito pesados e lentos para fazer viagens exploratórias. Ele liderou o esforço para desenvolver navios mais leves e rápidos, capazes de fazer viagens muito mais longas, e o resultado foi a caravela.
Em última análise, as viagens que Henry patrocinou quando tão ao sul ao longo da costa atlântica da África quanto a Guiné e a cidade de Lagos. Ele também contratou cartógrafos para mapear a costa da Mauritânia. Um dos lados mais sombrios do legado do príncipe Henrique é que ele começou a trazer escravos de volta a Portugal sob o pretexto de convertê-los ao cristianismo.
