Um gerador de palavras Pictionary é uma ferramenta online usada para gerar palavras aleatoriamente para usar no jogo. Existem sites gratuitos que oferecem geração de palavras com base na dificuldade, enquanto outros geram uma palavra aleatoriamente quando a página é atualizado.
Wordgenerator.net e The Game Gal permitem aos usuários inserir um nível de dificuldade ou uma categoria, como pessoas, filmes ou expressões idiomáticas. Random Lists fornece um gerador de palavras aleatórias para Pictionary sem quaisquer modificadores em seu site, que muda quando a página é atualizada. Essas palavras substituem o número limitado de palavras fornecidas na edição impressa tradicional do Pictionary, aumentando a capacidade de reprodução do jogo.